Thomas Webb (Callum Turner) jómódú család gyermeke: apja (Pierce Brosnan) kiadót vezet, anyja (Cynthia Nixon) a felső-középosztálybeli feleségek mintaképe. A fiú épp végzett a főiskolán, így előtte az élet! Rögvest elköltözik szülei fényűző házából és New York egy előkelőnek aligha nevezhető részén béreljen magának lakást. Itt ismerkedik meg az alkoholista íróval, W.F. Geralddal (Jeff Bridges), aki ha kellő mennyiségű viszkit fogyaszt, csak úgy dől belőle a bölcsesség. Ám az igazi fordulat akkor következik be a srác életében, amikor véletlenül megtudja, szülei házassága közel sem olyan idilli, mint képzelte: apja egy fiatalabb nővel (Kate Beckinsale) csalja a feleségét. Kémkedni kezd a titokzatos és gyönyörű nő után, ami végül oda vezet, hogy elcsábítja apja bombázó szeretőjét. Ezzel persze beláthatatlan események láncreakcióját indítja el, melyek alapjaiban változtatják meg a családról és a világról alkotott addigi képét...