Az Auradoni Gimnázium új igazgatója, az egykori gonosz, Uma egy másik gonosztevőt hív meg az iskolába Vöröst, a zsarnoki Szívkirálynő lázadó lányát Csodaországból. A Szívkirálynő régóta neheztel Auradonra, és különösen Hamupipőkére, és megragadja az alkalmat, hogy bosszút álljon és beíratja lányát az iskolába. Amikor a Szívkirálynő puccsot indít Auradonban, Vörösnek össze kell fognia Hamupipőke lányával, a perfekcionista Chloéval, és együtt utaznak vissza az időben, hogy megpróbálják visszafordítani azt a traumatikus eseményt, amely a fiatal Szívkirálynőt a gonosz útjára sodorta.